カレイのウクレレとの冒険は、13歳のときに野球をしているときに怪我を負い、回復するまでに、何か夢中になれることを探したことから始まりました。両親からの提案を受けて、彼はウクレレのレッスンを試すことにしました。最初にぽろんとコードを鳴らしただけで、カレイは夢中になりました。アルフレッド・カノピン、ゴードン・マーク、バイロン・ヤスイ、ベニー・チョン、キモ・ハッシーなど、さまざまなウクレレマスターとの出会いにより、ジャズ、ロック、ポップ、クラシック、ブルース、フラメンコ、ファンクなど、彼の文化的ルーツ、ハワイアンとアイランドコンテンポラリーの音楽として、さまざまなスタイルを取り入れるようになりました。

今まで3枚のノミネートアルバムを完成させたKaleiGamiaoですが、デビューアルバム「ContemporaryUkulele」が米国市場でのパフォーマンスの需要を高めた2008年以来、今日のウクレレ革命の最前線に立っています。 2012年に「Redefined」というタイトルのセカンドアルバムをリリースした後、彼の音楽とパフォーマンスに対する需要は高まり、カレイはタイ、日本、台湾などの国々をツアーし続け、世界中の何十万人ものウクレレファンに接してきました。フィリピン、韓国、中国、香港、マレーシア、シンガポール、米国本土。
2013年に季節限定プロジェクトとしてリリースされた3枚目のアルバム「MerryUkulele Christmas」は、多くのウェブサイトやソーシャルメディアサイトから火が付き、カレイの人気を拡大させました。 2016年に4枚目の最新アルバム「This Moments」をリリースしたことで、彼はすでに世界のさまざまな場所を旅して演奏し、音楽への情熱を分かち合っています。

真のウクレレの名手として、彼は次のように要約しています…「私のウクレレはすべての言葉と感情を表現しています。私の音楽の旅はみんなと分かち合い、楽しんでもらうためにある。」